Nella quinta puntata della serie tv Distretto di Polizia 9 intitolata Quando si fa sera, Anna (Giulia Bevilacqua) va a cena nel ristorante di Dorian Laszlo (Rodolfo Corsato), ignara del fatto che l’uomo sia un pericoloso criminale, mandante dell’assassinio di Carlo. Quella stessa sera viene stuprata una donna in un parco, visibilmente sotto shock la donna racconta che l’uomo aveva un distintivo, si trattava di un poliziotto: l’Ispettore Lorenzo Monti (Stefano Pesce) e Gabriele Mancini (Flavio Parenti) si occupano delle indagini.
Il Commissario capo Luca Benvenuto (Simone Corrente) ha uno scontro con il Pubblico Ministero Davide Castelli (Tullio Solenghi): Luca ha scoperto il covo di Dimitri Bobof, uno degli esecutori dell’omicidio di Carlo ma il PM non intende che il commissario continui nelle indagini. Tutto il decimo Tuscolano è contrario a questa decisione, Luca e Anna decidono di proseguire ugualmente nelle indagini: intanto i russi iniziano a commettere i primi errori, prendendo denaro da trafficanti di droga colombiani e costringendo Pavel Musin (Aleksandar Cvjetkovic), capo della banda, a pagare con diamanti gli errori dei suoi uomini.
Un’altra ragazza, Francesca, intanto viene violentata con le stesse modalità della prima, anche lei lamenta il fatto che l’uomo avesse un distintivo della polizia: entrambe le ragazze violentate hanno problemi di tossicodipendenza, frequentano il Sert e prendono dosi di metadone. Lorenzo Monti ha dei problemi con la sua ex moglie, che vorrebbe ottenere l’affidamento congiunto della figlia Chiara, che ora vive sola con il padre, ma Lorenzo è molto contrariato.
Anna e Dorian continuano a frequentarsi, quasi si baciano dopo essersi rivelati la reciproca attrazione, ma Anna si tira indietro, dicendo di vivere una situazione complicata. Grazie all’analisi degli scontrini trovati a casa di Dimitri Bobof, Vittoria (Daniela Morozzi) e Giuseppe (Gianni Ferreri) scoprono che l’uomo è solito recarsi in un negozio di materiale fotografico. Intanto si consuma il terzo stupro: Gabriele si trova sulla scena del crimine e dice di aver visto l’aggressore, provando ad intervenire, tuttavia interrogato al Commissariato da Luca e Anna si contraddice diverse volte. Dice anche di aver sparato allo stupratore e di averlo ferito, ma al parco non vi erano tracce di sangue: Luca decide di proseguire le indagini arrestando tutti gli stupratori e procedendo ad un confronto.
La squadra della Decimo Tuscolano parte per la cattura di Dimitri Bobof, ma l’uomo riceve una chiamata pochi minuti prima che gli agenti arrivino alla sua abitazione: c’è una talpa all’interno del distretto. Ma Luca è determinato, vuole un permesso per perquisire la casa di Dimitri: intanto una delle ragazze violentate riconosce in Gabriele Mancini lo stupratore. Gabriele viene interrogato da Elena Argenti (Anna Foglietta) ma è molto agitato, si proclama innocente ed estraneo alla vicenda: viene perquisita la sua abitazione dove si scopre che la madre di Gabriele ha avuto problemi di droga, fortunatamente risolti.
Anna prosegue nella sua relazione pericolosa, mentre Gabriele, in stato di fermo, viene analizzato dalla psicologa che scagiona l’agente dall’avere una personalità violenta: Lorenzo ed Elena analizzano una nuova ipotesi, tutte le ragazze erano andate nella stessa farmacia, questo potrebbe essere un indizio. In farmacia Elena e Monti non risolvono nulla, il farmacista titolare è totalmente diverso da Gabriele: Anna ha passato una serata molto romantica con il russo ma non vuole rivelare nulla a Luca.
Al bar di fianco alla farmacia intanto entra un ragazzo che assomiglia in maniera impressionante a Gabriele, Elena e Lorenzo cercano di fermarlo ma il ragazzo prima cerca di investire Elena poi ferita, la carica nel bagagliaio della sua auto e fugge via. Il sospetto si chiama Mattia Fagnoni, la ricerca della sua auto è estesa a tutta la zona, ma purtroppo Anna perquisendo la casa dello stupratore scopre che questi è sieropositivo. Mattia Fagnoni viene trovato in stazione ma è da solo, Elena che fine ha fatto? Mattia Fagnoni intende rispondere unicamente se gli verrà garantita una fuga verso un paese straniero come la Tunisia: mentre il piano stava per avere inizio Fracesca, una delle ragazze violentate uccide Mattia con un paio di forbici al petto.
Adesso la situazione è veramente complicata, Elena è in pericolo in un luogo che nessuno conosce: analizzando il navigatore satellitare Luca e Lorenzo scoprono che l’uomo aveva lavorato in una segheria in campagna, forse Elena è nascosta li. Fortunatamente le ricerche vanno a buon fine, l’agente Elena Argenti viene trovata e liberata dai suoi colleghi: è sana e salva. Anna si reca a casa del russo ma viene bloccata da un uomo che dice di essere un poliziotto e le chiede cosa cerca dala mafia russa.
Anna non capisce: cosa ha a che fare la mafia russa con Dorian? E chi sono i poliziotti che seguono le sue mosse? Per scoprire cosa accadrà ad Anna non ci resta che attendere la prossima puntata de Distretto di polizia 9 in onda venerdì prossimo, ore 21.10 su Canale5.